Para instalar facilmente o Crystal no seu Mac, você pode usar o Homebrew.
brew update
brew install crystal-lang
Se você planeja contribuir com o projeto, você pode achar útil também instalar o LLVM, então substitua a última linha por:
brew install crystal-lang --with-llvm
Se você encontrar um erro do tipo:
ld: library not found for -levent
você precisa reinstalar as ferramentas de linha de comando e então selecionar a toolchain ativa padrão:
$ xcode-select --install
$ xcode-select --switch /Library/Developer/CommandLineTools